داچ برخلاف توصیه و التماس هوزه، برونته را وحشیانه او را به خورد یک تمساح می‌دهد تا باعث بهت و حیرت جان و آرتور شود. داچ در اینجا متقاعد شده که دیگر هیچ آینده‌ای برای ادامه‌ی حیات گروه در خاک ایالات متحده وجود ندارد و آن‌ها باید بانک بزرگ سنت دنیس را سرقت کنند تا پول کافی برای مهاجرت از کشور را به دست آورند.

نقشه‌ی سرقت از بانک طبق برنامه پیش می‌روند و آرتور گاوصندوق را خالی می‌کند. اما به محض این که زمان فرار فرامی‌رسد، پینکرتون‌‌ها که بعد از اعدام برونته توجهشان جلب شده بود، با ده‌ها نفر نیرو وارد شهر می‌شوند و با افراد گروه درگیر می‌شوند. در این بین میلتون هوزه را گروگان می‌گیرند. این اتفاق باعث می‌شود تا داچ درخواست مذاکره کند. اما دیگر برای این حرف‌ها دیر شده و میلتون در مقابل چشم افراد گروه هوزه را به قتل می‌رساند. درگیری بالا می‌گیرد و در این بین لنی هم کشته می‌شود و جان توسط آن‌ها دستگیر می‌شود. باقی افراد گروه به هر نحو موفق به فرار می‌شوند.

آرتور، داچ، بیل، خاویر و مایکا با استفاده از قایقی به کوبا فرار می‌کنند و چارلز برای تجدید قوا با اعضای باقی مانده‌ی گروه و انتقال آن‌ها به جای دیگر باقی می‌ماند.

فصل پنجم – Chapter Five: Guarma

در راه، طوفان سهمگینی باعث غرق شدن کشتی می‌شود تا افراد گروه به ساحل جزیره‌ای به نام Guarma کشیده شوند. در این جزیره، بین مالکان ظالم مزارع شکر و جمعیت محلی که به بردگی گرفته شدند، درگیری رخ داده است. آن‌ها تصمیم می‌گیرند تا از این موقعیت استفاده کرده و به انقلاب علیه مالکان مزارع بپیوندند تا از این طریق برای بازگشت به آمریکا از بومیان جزیره کمک بگیرند. آن‌ها در نهایت موفق می‌شوند تا در Lakay خود را به سایر اعضای باقی مانده‌ی گروه برسانند. بعد از دفع حمله‌ی مجدد پینکرتون به کمپ، داچ دچار توهم و بدبینی می‌شود و معتقد است که یکی از اعضای گروه به عنوان خبرچین فعالیت می‌کند و اطلاعات آن‌ها را لو می‌دهد.

فصل ششم – Chapter Six: Beaver Hollow

در فصل ششم بازی Red Dead Redemption 2 با عنوان Chapter Six: Beaver Hollow، داستان به اوج تنش، تراژدی و فروپاشی می‌رسد. این فصل، تاریک‌ترین و احساسی‌ترین بخش بازی است و تمرکز اصلی آن بر بحران درونی باند وان‌درلیند، بیماری آرتور مورگان، و زوال تدریجی اعتماد و وحدت میان اعضای گروه است.

آرتور بعد از رسیدن به پست تجاری ون هورن، مستقیماً به آخرین اردوگاه گروه در شیدی بل می‌رود اما تنها یادداشتی را از افراد گروه پیدا می‌کند که در آن نوشته شده آن‌ها به Lakay نقل مکان کردند. او خود را به سایر افراد گروه می‌رساند و متوجه می‌شود که جان هنوز در اسارت پینکرتون‌ها است. این تجدید دیدار زیاد طول نمی‌کشد تا این که دوباره حمله‌ی دیگری به کمپ اتفاق می‌افتد. گروه موفق می‌شود بار دیگر با پینکرتون‌ها مقابله کند اما پیش گویی ظاهری میلتون باعث می‌شود تا داچ دوباره دچار توهم بدبینی شده و به این فکر بیافتد که چه کسی درحال فاش کردن اطلاعات داخلی آن‌ها است.

حالا که دیگر تلاش هوزه برای متعادل کردن تصمیمات داچ وجود ندارد، حاکمیت داچ بر گروه بیش از پیش مستبد می‌شود. آن‌ها مکان مناسبی را در Beaver Hollow تدارک می‌بینند تا محل کمپ را به آن‌جا منتقل کنند.

بعد از این که گروه دوباره به Beaver Hollow نقل مکان می‌کند، مالی (Molly)، شریک داچ، بعد از مدتی ناپدید شدن به اردوگاه برمی‌گردد و فریاد می‌زند که او کسی بوده که ماجرای سرقت بانک را به پینکرتون‌ها گفته است. البته او دروغ می‌گوید و صرفاً به خاطر این که داچ تلاش او برای قدرت بیشتر را نادیده گرفته، سعی دارد تا به او توهین کند. این اعتراف منجر به مجازات او توسط سوزان می‌شود.

داچ تمام فکر و ذکرش به سرقت آخر متمرکز شده است. آرتور پیشنهاد می‌کند که ابتدا به دنبال جان بروند و او را از زندان آزاد کنند اما داچ مخالفت می‌کند و به آن‌ها می‌گوید که فرصت و منابع لازم برای این کار را ندارند. چندی بعد، داچ یکی از قبیله‌های بومی آمریکا را برای جنگ با ارتش ایالات متحده با خود همراه می‌‎کند تا موقتاً توجهات را از گروه خود منحرف کند.

آرتور و سیدی در سنت دنیس با هم ملاقات می‌کنند تا در خصوص چگونگی ورود به زندان سیسیکا (Sisika Penitentiary) و نجات جان راهکاری بیاندیشند. آرتور هنگام انتظار برای رسیدن سیدی دچار سرفه‌های شدیدی می‌شود که اینبار کار او را به بیمارستان می‌کشاند. پزشک در اینجا به آرتور خبر می‌دهد که او دچار بیماری سل شده است. خبردار شدن از مرگ غرب الوقوع آرتور، به نقطه عطفی در تصمیمات زندگی او تبدیل می‌شود. او تصمیم می‌گیرد تا از حالا به بعد تمام تلاش خود را برای زندگی راحت اعضای باقی مانده‌ی خانواده‌اش بعد از مرگ او به کار بگیرد.