دهه ۹۰ برای سیلوستر استالونه صحنه‌ای پر از فراز و فرود بود؛ دورانی که کوشید از قالب همیشگی قهرمانان اکشن فاصله بگیرد و در جهان کمدی قدم بگذارد، تلاشی که نتایج فاجعه‌باری داشت. فیلم‌هایی چون Oscar (اسکار) و Stop! Or My Mom Will Shoot (ایست! وگرنه مادرم شلیک می‌کند) نه‌تنها در گیشه ناکام ماندند، بلکه با انتقادهای تند و بی‌رحمانه منتقدان نیز روبه‌رو شدند.

دیگر آثار سیلوستر استالونه در این سال‌ها، از Over the Top (در اوج) گرفته تا Judge Dredd (قاضی درد) و Driven (رانده‌شده) نیز نتوانستند جایگاه شایسته‌ای در میان مخاطبان یا منتقدان بیابند و اغلب با شکست‌های تجاری یا هنری همراه شدند. این هنرپیشه در این دوران دست به تجربه‌هایی جدی‌تر ازجمله حضور در فیلم Cop Land (سرزمین پلیس) زد؛ جایی‌که برای ایفای نقش کلانتری ناتوان وزن اضافه کرد تا از تصویر همیشگی فاصله بگیرد و توانایی‌های خود را به نمایش بگذارد.

سیلوستر استالونه در اواخر دهه ۲۰۰۰ با احیای موفقیت‌آمیز شخصیت‌های محبوب راکی و رمبو به اوج بازگشت. نقطه عطف این بازگشت، تولد مجموعه The Expendables (بی‌مصرف‌ها) در سال ۲۰۱۰ بود؛ اثری که با گردهم آوردن ستارگان بزرگ دهه ۸۰ شکوه فراموش‌شده سینمای اکشن را دوباره زنده کرد و جایگاه سیلوستر استالونه را به‌عنوان نیرویی خلاق و پیشرو در این ژانر تثبیت کرد.