مسیر زندگی جیسون استاتهام پس از ناکامی در ورزش به‌سمت دیگری چرخید. او در خیابان‌های لندن به‌عنوان یک فروشنده، کالاهایی مانند عطر و جواهرات تقلبی را به رهگذران می‌فروخت. این هنرپیشه در همان مسیری قدم گذاشت که پدرش پیش‌تر پیموده بود؛ مسیری که به او زیرکی، جسارت و سرسختی خیابانی آموخت و این خصیصه‌ها بعدها در چهره قهرمانان سینمایی‌اش بازتاب یافتند.

ظاهر متفاوت و فیزیک بدنی جیسون استاتهام در همین دوران توجه دنیای مد را جلب کرد. در سال ۱۹۹۷ استاتهام به‌عنوان مدل برای برند مشهور French Connection انتخاب شد. سخن‌گوی این کمپانی جیسون را به این دلیل انتخاب کرد که برخلاف مدل‌های ایده‌آل و معمول، «مانند یک مرد عادی به‌نظر می‌رسید.» این تصویر «مرد عادی» درنهایت به یکی از ارکان اصلی کاریزمای استاتهام تبدیل شد. بااین‌حال او حتی درکنار شغل مدلینگ، برای امرار معاش به فروشندگی در خیابان ادامه می‌داد.

تجربه جیسون استاتهام در بازار سیاه، به‌طور غیرمنتظره‌ای دروازه ورودش به دنیای سینما شد. گای ریچی، کارگردان فیلم Sherlock Holmes (شرلوک هولمز) مشغول تولید Lock, Stock and Two Smoking Barrels (قفل، انبار و دو بشکه باروت)، اولین فیلم بلندش بود و به‌دنبال یک «خرده‌فروش واقعی بازار سیاه» برای ایفای نقش بیکن می‌گشت. او جیسون استاتهام را ازطریق شغل مدلینگش ملاقات کرد و باتوجه‌به سوابقش در خیابان، این نقش را برایش در نظر گرفت. این اتفاق نمونه‌ای نادر در هالیوود است: یک کارگردان به‌جای مهارت بازیگری، به‌دنبال تجربه واقعی زندگی بازیگر می‌گردد.  

جیسون استاتهام با نخستین حضورش در فیلم Lock, Stock and Two Smoking Barrels نگاه‌ها را به خود جلب کرد و دو سال بعد با نقش‌آفرینی در فیلم Snatch (قاپ‌زنی) درکنار برد پیت، جایگاهش را در سینمای اکشن تثبیت کرد. جیسون استاتهام نقش‌ها را بازی نمی‌کرد، بلکه خودش را زندگی می‌کرد؛ همین خودبیانگری، هویت سینمایی این هنرپیشه را ساخت و بعدها به امضای شخصیت‌هایش تبدیل شد. هوش خیابانی، سرسختی و توانایی در متقاعدسازی دیگران که از فروشندگی بازار سیاه به‌دست آمده بودند، در نقش‌های جنایی و خشن این ستاره آثار اکشن به‌خوبی نمایان شد.